第五季迎来重大转折，威尔的男友文斯终于求婚，威尔答应了。作为威尔最好的闺蜜，格蕾丝兴奋不已，发誓要操办一场最完美的婚礼。然而，随着婚礼临近，格蕾丝的强迫症和控制欲发作，从婚纱、菜单到座次表，她和威尔的品味产生了巨大冲突。另一边，杰克和凯伦依然在搅局，杰克想当伴郎团团长，凯伦则想包办整个乐队。在一场混乱的单身派对后，威尔和格蕾丝大吵一架，格蕾丝哭着承认她害怕威尔结婚后，他们就再也不是彼此最重要的那个人了。最后，两人在婚礼前夕和解，威尔深情告白：婚姻不会改变我们的友谊，你永远是我生命中的那个女人。

本季保持了系列一贯的高水准毒舌笑料，并在情感上达到了新的高度。威尔和格蕾丝在化妆间的那场争吵戏，堪称情景喜剧中关于“异性闺蜜”关系探讨的经典场面，笑中带泪，温馨感人。