汤姆和汉娜是大学死党，约定如果30岁都单身就结婚。汉娜在29岁最后一天遇到了完美的伦敦商人凯文并火速订婚。汤姆作为“伴郎”随行回到伦敦，他制定了一系列幼稚的破坏计划：给凯文的衬衫加辣椒水，把婚礼蛋糕换成泡沫，甚至雇脱衣舞娘大闹婚前派对。然而凯文不仅没出丑，反而每次都大度地化解尴尬。汤姆在准备最后一次破坏时，看到汉娜穿着婚纱幸福的笑容，他突然意识到：真正的爱不是占有，而是让她开心。汤姆选择默默退出，在教堂长椅上送上真诚的祝福。

虽然是标准的好莱坞浪漫喜剧套路，但男主角犯贱时的倒霉样实在让人捧腹。结尾并没有强行让男女主在一起，而是探讨了“合适”与“爱”的界限，这种处理显得成熟且高级。